Monopoly é uma versão online do clássico jogo de tabuleiro da Parker Brothers / Hasbro com o mesmo nome. É um jogo multijogador que requer pelo menos dois jogadores e aceita até quatro jogadores no total. Cada jogador fornece um nome de utilizador e selecciona uma cor e uma ficha clássica para o representar no tabuleiro. A jogabilidade é baseada em turnos com uma mecânica simples e um objectivo final. Um jogador deve possuir tudo até ao final do jogo. Pode comprar todas as propriedades ou esperar que os seus adversários vão à falência.
O jogo começa numa sala de estar virtual com um tabuleiro Monopoly normal, peças de fichas, dados e dinheiro numa mesa de café castanha. Cada jogador recebe uma determinada quantia de dinheiro para o seu saldo bancário. Quando chega a vez de um jogador, este utiliza o botão com um dado para lançar os dados no tabuleiro. O jogo lança automaticamente os dados e depois move a ficha do jogador pelo tabuleiro em espaços marcados com os nomes das propriedades e outros elementos relacionados. O jogador tem a oportunidade de comprar propriedades para alugar, serviços e outras estruturas. O jogador seguinte lança o dado e repete o processo. Se um jogador quiser ver as suas propriedades e dinheiro actuais, utiliza o botão marcado com uma lista.
O Monopólio torna a jogabilidade interessante de várias formas. Se uma ficha cair na área de prisão do tabuleiro, o jogador perde dinheiro. Se chegar ao lugar de estacionamento livre, recebe outro lançamento. Com uma opção de sorte, o jogador pode receber boa ou má sorte com base na carta que tira de um baralho.
É importante notar que o Monopólio inclui publicidade que ultrapassa as extensões de bloqueio de anúncios. Os jogadores podem ignorar estes anúncios com um botão de saltar, mas a frequência da publicidade é elevada.
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