Happy Boss Pull the Pin é um jogo de lógica e puzzle baseado na fÃsica. O chefe de um escritório moderno num arranha-céus com cubÃculos e uma vista incrÃvel da cidade através de uma parede de janelas fica mais feliz quando recebe uma recompensa de diamantes. Ao longo de dezenas de nÃveis, o jogador puxa pinos dourados e executa outras acções para fazer o chefe feliz. Também orientam o chefe e outros objectos para evitar que o chefe se magoe.
Tal como nos jogos clássicos de puxar o pino, o jogador tem de puxar um ou mais pinos para fazer cair diamantes de um ponto mais alto do ecrã até ao chefe. Quando isto acontece com sucesso, o chefe caminha automaticamente em direção à s riquezas. O jogador também tem de enfrentar várias ameaças, incluindo bolas de lava e atiradores de setas que podem matar o chefe. Se um nÃvel tiver ambas as ameaças, o jogador pode usar a lava para destruir um atirador. O jogador também pode orientar o chefe para se afastar das ameaças para a esquerda ou para a direita e para os diamantes em alguns nÃveis.
Happy Boss Pull the Pin também apresenta pinos não dourados que causam outras ações. Por exemplo, o jogador pode selecionar um pino azul para o fazer atuar como um elevador de plataforma que leva o chefe até aos diamantes ou o direcciona para o nÃvel do chão a partir de uma posição mais elevada. Também tem pinos roxos com barra de inversão. Outras qualidades únicas incluem ácido que pode destruir pinos e matar o chefe e portais que tornam possÃvel para o jogador direcioná-lo de um local para outro.
Se algum nÃvel se revelar demasiado difÃcil, o jogador pode recarregá-lo sem pagar qualquer penalização. Se quiser saltar o nÃvel, basta ver um vÃdeo publicitário.