Escaping the Prison, por vezes conhecido como Escape From Prison, é um jogo de stickman com um elemento de "escolhe a tua própria aventura". A polÃcia prendeu e encarcerou Henry Stickman por ter assaltado um banco. Supostamente, apanharam-no no cofre do banco. Ele precisa da ajuda do jogador para escapar da sua cela de prisão por meios legais ou ilegais.
Nas cenas iniciais, Henry recebe um bolo cheio de objectos que o podem ajudar (por exemplo, um ficheiro, uma bebida energética, um teletransportador, um lançador de foguetes, um telemóvel e um berbequim). O jogador escolhe um objeto e fica a saber o resultado dessa escolha através de uma série de animações desenhadas com linhas.
Por exemplo, se o jogador escolher a lima e retirar as barras da janela, Henry escapa mas cai no chão como um saco de tijolos. Noutras sequências, o jogador pode orientar Henry para lutar contra os polÃcias ou usar botões que aparecem de repente no ecrã para executar tácticas de corrida em ziguezague para fugir à s balas.
Escapar da Prisão oferece tanto um jogo lógico como ilógico, o que significa que o jogador tem de esperar constantemente que tudo aconteça ao tentar ajudar Henry. As suas decisões podem levá-lo a regressar ao inÃcio e à sua cela de prisão ou deixá-lo preso num local de onde nunca poderá escapar.