Fly This! è un rompicapo a tempo, con gestione degli aerei, ambientato in diverse isole con strade, laghi, mari, fattorie, villaggi, spiagge e altre aree popolate. Il giocatore ha il compito di far salire e scendere i passeggeri, programmare i decolli e gli atterraggi, gestire gli aerei ed evitare gli incidenti. Il giocatore può vincere un livello solo se ha un`eccellente capacità di risoluzione dei problemi e di coordinazione occhio-mano.
Il giocatore potrebbe dover dirigere e gestire più di un aereo alla volta. Deve far volare i passeggeri verso aeroporti specifici in base alla designazione di un colore. Un aereo prende i passeggeri in un aeroporto vicino a uno o più aeroporti che presentano tetti di colori diversi. È anche vicino alle rotte regolari, il che significa che il giocatore potrebbe dover dirigere un aereo intorno a un altro aereo che appare improvvisamente lungo la rotta di volo scelta. Potrebbe anche dover impedire il decollo di un secondo aereo finché il percorso non è libero dal traffico.
Fly This! offre ricompense in monete d`oro e stelle quando il giocatore fa bene. Se il loro aereo o i loro aerei si schiantano contro qualcosa o se finiscono il tempo a disposizione, devono ricominciare da capo. Se i risultati sono buoni, il giocatore riceve nuove compagnie aeree e diversi tipi di aerei che hanno una maggiore capacità , volano più velocemente e generano maggiori entrate.