Escaping the Prison, talvolta noto come Escape From Prison, è un gioco di stickman con un elemento "scegli la tua avventura". La polizia ha arrestato e incarcerato Henry Stickman per aver rapinato una banca. Si presume che lo abbiano catturato nel caveau della banca. Durante le scene iniziali, Henry riceve una torta piena di oggetti che potrebbero aiutarlo (ad esempio, una lima, una bevanda energetica, un teletrasporto, un lanciarazzi, un cellulare e un trapano). Il giocatore sceglie un oggetto e poi ne apprende l`esito attraverso una serie di animazioni disegnate a linee.
Per esempio, se il giocatore sceglie la lima e rimuove le sbarre della finestra, Henry scappa ma cade a terra come un sacco di mattoni. In altre sequenze, il giocatore può dirigere Henry a combattere contro gli agenti di polizia o utilizzare i pulsanti che appaiono improvvisamente sullo schermo per eseguire tattiche di corsa a zig-zag per eludere i proiettili.
Escaping the Prison offre sia un gioco logico-puzzle che illogico, il che significa che il giocatore deve aspettarsi costantemente che accada qualcosa quando cerca di aiutare Henry. Le loro decisioni potrebbero farlo tornare all`inizio e alla sua cella o lasciarlo bloccato in un luogo da cui non potrà mai fuggire.
