Princess Rivalry est un jeu d`habillage qui met en scène des princesses Disney se disputant un prince. Bien que les filles soient des amies proches, elles croient toutes deux qu`un homme en particulier ne veut qu`une seule d`entre elles. Le joueur doit habiller chaque fille de façon à ce qu`elle soit la plus belle possible pour attirer ce garçon.
Le joueur habille chaque princesse à l`aide d`un large éventail d`objets. Il peut modifier la longueur, le style et la couleur de ses cheveux. Il peut ajouter une couronne de fleurs, une chaîne ou un autre accessoire à ses cheveux. Il peut choisir une combinaison haut et bas ou une robe. Enfin, elle peut compléter son look avec des accessoires supplémentaires, tels qu`un tour de cou ou un collier. Le jeu ne propose pas d`options de maquillage ou de chaussures personnalisées.
Princess Rivalry n`est pas en reste lorsque le prince doit choisir l`une des princesses. La fille qui ressemble le plus à une princesse Disney reçoit son attention et son affection. Celle qui perd le pari est remarquée par un type peu sympathique avec une fausse perruque blonde et une barbichette noire.
Selon le gagnant, la princesse pourrait accepter l`autre homme à condition qu`il enlève sa perruque. Cependant, l`une des princesses n`apprécie pas de perdre le pari et demande au joueur de recommencer. Si le joueur décide de recommencer, il ne peut pas se contenter de changer une ou deux pièces. Il doit tout recommencer et suivre le processus complet de sélection des cheveux, des vêtements et des accessoires.