Happy Boss Pull the Pin est un jeu de puzzle logique basé sur la physique. Le patron d`un bureau moderne de grande hauteur, avec des cabines et une vue incroyable sur la ville grâce à un mur de fenêtres, est heureux lorsqu`il reçoit une récompense sous forme de diamants. À travers des dizaines de niveaux, le joueur tire des épingles dorées et effectue d`autres actions pour rendre le patron heureux. Ils dirigent également le patron et d`autres objets pour éviter qu`il ne se fasse du mal.
Comme dans les jeux à tirettes classiques, le joueur doit tirer une ou plusieurs épingles pour faire tomber des diamants d`un point plus élevé de l`écran jusqu`au patron. Lorsque le joueur réussit à faire tomber les diamants, le chef se dirige automatiquement vers les richesses. Le joueur doit également faire face à diverses menaces, notamment des boules de lave et des tireurs de flèches qui peuvent tuer le boss. Si un niveau comporte les deux menaces, il peut utiliser la lave pour détruire un tireur. Le joueur peut également diriger le boss vers la gauche ou la droite pour l`éloigner des menaces et le diriger vers les diamants dans certains niveaux.
Happy Boss Pull the Pin comprend également des épingles non dorées qui provoquent d`autres actions. Par exemple, le joueur peut sélectionner une épingle bleue pour qu`elle agisse comme un ascenseur qui emmène le boss vers les diamants ou le dirige vers le sol à partir d`une position plus élevée. Le jeu comporte également des goupilles violettes à barre de basculement. D`autres qualités uniques incluent de l`acide qui peut détruire les épingles et tuer le boss, ainsi que des portails qui permettent au joueur de le diriger d`un endroit à l`autre.
Si un niveau s`avère trop difficile, le joueur peut le recharger sans payer de pénalité. S`il veut le sauter, il lui suffit de regarder une vidéo publicitaire.