Escaping the Prison, parfois connu sous le nom de Escape From Prison, est un jeu de stickman avec un élément "choisissez votre propre aventure". La police a arrêté et incarcéré Henry Stickman pour avoir cambriolé une banque. Ils l`ont soi-disant attrapé dans le coffre-fort de la banque. Il a besoin de l`aide du joueur pour s`échapper de sa cellule de prison par des moyens illégaux ou légaux.
Dans les scènes d`ouverture, Henry reçoit un gâteau rempli d`objets qui pourraient l`aider (par exemple, un dossier, une boisson énergisante, un téléporteur, un lanceur de fusée, un téléphone portable et une perceuse). Par exemple, si le joueur choisit la lime et enlève les barreaux de la fenêtre, Henry s`échappe mais tombe bien plus bas sur le sol comme un sac de briques. Dans d`autres séquences, le joueur peut ordonner à Henry de se battre contre les policiers ou utiliser des boutons qui apparaissent soudainement à l`écran pour exécuter des tactiques de course en zigzag afin d`éviter les balles.
Escaping the Prison propose un jeu à la fois logique et illogique, ce qui signifie que le joueur doit constamment s`attendre à ce que tout arrive lorsqu`il tente d`aider Henry. Ses décisions peuvent lui permettre de revenir au début et à sa cellule de prison ou le laisser bloqué dans un endroit dont il ne pourra jamais s`échapper.