Stretch Guy es un juego de estrategia basado en la fÃsica. El jugador ayuda a un personaje de estilo ragdoll a moverse desde una posición colgada en una pared a otra posición en cada uno de los 28 niveles del juego. El personaje tiene brazos y piernas estirables de color naranja con bolas blancas para las manos, los pies y la cabeza.
El jugador estira las extremidades del tipo para subir por las paredes poco a poco hasta que su cabeza se superpone a una cara sonriente hecha de marcas azules pegadas al fondo. Hay que tener cuidado de no estirar demasiado al personaje, como indica el ceño fruncido que aparece en su cara, o los brazos y las piernas estallarán como globos y sólo quedarán las pelotas.
Stretch Guy introduce multitud de obstáculos y amenazas para el personaje, como ruedas giratorias con pinchos y barreras rojas. El jugador tiene que realizar varias tareas para sortear estas zonas. Por ejemplo, puede que tenga que estirar al tipo más allá de una trampa mortal o usar sus manos en forma de bola para accionar una palanca que retrae las barreras.
Dicho esto, el juego también ofrece victorias gratuitas. Por ejemplo, a veces el jugador no necesita hacer nada. Si el personaje cuelga de una zona que tiene una pared automatizada que se desliza hacia arriba y hacia abajo o de lado a lado, puede que sólo tenga que esperar a que la pared deslice al tipo hasta la posición correcta.