Happy Boss Pull the Pin es un juego de lógica y puzzle basado en la fÃsica. El jefe de una moderna oficina de gran altura que cuenta con cubÃculos y una increÃble vista de la ciudad a través de una pared de ventanas se vuelve más feliz cuando recibe una recompensa de diamantes. A lo largo de docenas de niveles, el jugador tira de alfileres dorados y realiza otras acciones para hacer feliz al jefe. También dirige al jefe y a otros objetos para evitar que el jefe sufra daños.
Como en los juegos clásicos de tirar de alfileres, el jugador debe tirar de uno o más alfileres para hacer caer diamantes desde un punto superior de la pantalla hasta el jefe. Cuando esto sucede con éxito, el jefe camina automáticamente hacia las riquezas. El jugador también debe enfrentarse a varias amenazas, como las bolas de lava y los disparadores de flechas que pueden matar al jefe. Si un nivel presenta ambas amenazas, pueden utilizar la lava para destruir un tirador. El jugador también puede dirigir al jefe para que se aleje a izquierda o derecha de las amenazas y se acerque a los diamantes en algunos niveles.
Happy Boss Pull the Pin también cuenta con alfileres no dorados que provocan otras acciones. Por ejemplo, el jugador puede seleccionar una chincheta azul para que actúe como una plataforma elevadora que lleva al jefe hasta los diamantes o lo dirige hacia el nivel del suelo desde una posición más alta. También cuenta con clavijas púrpuras de barra abatible. Otras cualidades únicas son el ácido, que puede destruir las chinchetas y matar al jefe, y los portales, que permiten al jugador dirigirlo de un lugar a otro.
Si algún nivel resulta demasiado difÃcil, el jugador puede recargarlo sin pagar penalización. Si quiere saltárselo, sólo tiene que ver un vÃdeo publicitario.
