Escaping the Prison, a veces conocido como Escape From Prison, es un juego de stickman con un elemento de "elige tu propia aventura". La policÃa ha detenido y encarcelado a Henry Stickman por robar un banco. Supuestamente lo han atrapado en la cámara acorazada del banco. Necesita la ayuda del jugador para escapar de su celda por medios ilegales o legales.
Durante las escenas iniciales, Henry recibe un pastel lleno de objetos que podrÃan ayudarle (por ejemplo, una lima, una bebida energética, un teletransportador, un lanzacohetes, un teléfono móvil y un taladro). El jugador elige un objeto y, a continuación, conoce el resultado de esa elección a través de una serie de animaciones dibujadas con lÃneas.
Por ejemplo, si el jugador elige la lima y quita los barrotes de la ventana, Henry escapa pero cae muy por debajo hasta el suelo como un saco de ladrillos. En otras secuencias, el jugador puede dirigir a Henry para que luche contra los agentes de policÃa o utilizar botones que aparecen de repente en la pantalla para realizar tácticas de carrera en zigzag para esquivar las balas.
Escapar de la prisión ofrece un juego tanto lógico como ilógico, lo que significa que el jugador debe esperar constantemente que ocurra cualquier cosa cuando intenta ayudar a Henry. Sus decisiones pueden hacer que regrese al principio y a su celda o dejarle varado en un lugar del que nunca podrá escapar.