Stretch Guy ist ein physikbasiertes Strategie-Puzzlespiel. Der Spieler hilft einer ragdollähnlichen Figur, sich von einer an der Wand hängenden Position zu einer anderen Position in jedem der 28 Level des Spiels zu bewegen. Die Figur hat dehnbare orangefarbene Arme und Beine mit weißen Kugeln für die Hände, Füße und den Kopf.
Der Spieler streckt die Gliedmaßen des Kerls, um sich Stück für Stück die Wände hinaufzubewegen, bis sich sein Kopf mit einem lächelnden Gesicht aus blauen Markierungen überschneidet, die im Hintergrund angebracht sind. Er muss aufpassen, dass er die Figur nicht zu weit streckt, was durch ein Stirnrunzeln im Gesicht angezeigt wird, sonst platzen Arme und Beine wie Ballons und lassen nur die Kugeln zurück.
Stretch Guy bringt viele Hindernisse und Bedrohungen für die Figur mit sich, wie z.B. sich drehende Stachelräder und rote Barrieren. Der Spieler muss verschiedene Aufgaben erfüllen, um diese Bereiche zu umgehen. Zum Beispiel muss er den Kerl über eine tödliche Falle strecken oder seine kugelförmigen Hände benutzen, um einen Hebel umzulegen, der die Barrieren zurückzieht.
Das Spiel bietet aber auch kostenlose Gewinne. Manchmal muss der Spieler zum Beispiel gar nichts tun. Wenn die Spielfigur in einem Bereich hängt, der eine automatische Wand hat, die auf und ab oder zur Seite gleitet, muss er vielleicht nur warten, bis die Wand den Kerl in die richtige Position schiebt.