Stealing the Diamond ist ein "Choose-your-own"-Abenteuer und ein Täuschungsmanöver, das drei einzigartige Enden bietet. Der Bürgermeister der Stadt hat beschlossen, einen großen Diamanten im örtlichen Museum auszustellen. Der Spieler hilft einem Strichmännchen-Dieb, den Diamanten zu stehlen, ohne dass die nächtlichen Sicherheitsleute ihn erwischen. Das Spiel versucht jedoch, den Spieler mit einer Vielzahl von Wahlmöglichkeiten pro Szenario zu täuschen.
Das Spiel erweckt den Anschein, als sei jede Entscheidung einfach, aber nur eine oder zwei von mehreren Möglichkeiten in jeder neuen Szene können dem Spieler tatsächlich helfen, ein Ziel zu erreichen. Zu Beginn des Spiels muss der Spieler entscheiden, ob er in das Gebäude einbricht oder sich hineinschleicht.
Jede Option bietet mehrere Möglichkeiten, die der Spieler wählen kann, um dem Dieb zu helfen. Wählt er zum Beispiel die Option "Einbrechen", benutzt er einen Roller, und das Spiel gibt ihm drei verschiedene Aktionen vor, die er auf dem Roller ausführen kann. Wählt er die Option Schleichen, gibt ihm das Spiel sechs Werkzeuge, die ihm helfen sollen, in das Gebäude einzudringen. Wenn der Spieler das falsche Werkzeug auswählt, muss er die Szene neu starten.
Das Stehlen des Diamanten zwingt den Spieler zum Nachdenken, bevor er handelt. So könnte er zum Beispiel zunächst denken, dass eine Unsichtbarkeitspille das beste Mittel ist, um sich an den Wachen vorbeizuschleichen. Doch der Spieler kann das Strichmännchen nicht sehen, um es zu steuern, wenn es unsichtbar ist.
Das Spiel vergibt Medaillen für die Leistungen des Spielers. Der Spieler erhält eine Medaille für das Erreichen der drei Spielenden, für das Erreichen einer bestimmten Anzahl von Fehlschlägen oder für das Absolvieren verschiedener Aktionen und Rätsel.
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