Escaping the Prison, manchmal auch als Escape From Prison bekannt, ist ein Stickman-Spiel mit einem "Choose your own adventure"-Element. Die Polizei hat Henry Stickman wegen eines Banküberfalls verhaftet und ins Gefängnis gesteckt. Sie haben ihn angeblich im Tresorraum der Bank erwischt. Er braucht die Hilfe des Spielers, um aus seiner Gefängniszelle mit illegalen oder legalen Mitteln zu entkommen.
In den Eröffnungsszenen erhält Henry einen Kuchen, der mit Gegenständen gefüllt ist, die ihm helfen könnten (z.B. eine Feile, ein Powerdrink, ein Teleporter, ein Raketenwerfer, ein Handy und ein Bohrer). Der Spieler wählt einen Gegenstand aus und erfährt dann durch eine Reihe von gezeichneten Animationen, wie sich diese Wahl auswirkt.
Wählt der Spieler beispielsweise die Feile und entfernt die Gitterstäbe am Fenster, entkommt Henry, fällt aber wie ein Sack Ziegelsteine weit nach unten auf den Boden. In anderen Sequenzen kann der Spieler Henry anweisen, gegen die Polizisten zu kämpfen, oder er kann plötzlich auf dem Bildschirm auftauchende Knöpfe benutzen, um im Zickzack zu rennen und so den Kugeln auszuweichen.
Escaping the Prison bietet sowohl ein logisches Rätsel als auch ein unlogisches Spiel, was bedeutet, dass der Spieler ständig damit rechnen muss, dass etwas passiert, wenn er versucht, Henry zu helfen. Ihre Entscheidungen können dazu führen, dass er an den Anfang und in seine Gefängniszelle zurückkehrt oder dass er an einem Ort gestrandet ist, aus dem er niemals entkommen kann.
