Skateboard Wheelie er et hyperkasuelt, endeløst distance- og racerspil. Det udfordrer spilleren til at holde en figur i bevægelse på et skateboard så længe som muligt uden at bremse ned til et stop, køre ind i forhindringer eller lave en baglæns salto og rulle rundt på jorden.
Spilleren får point, når det lykkes ham at hjælpe skateboarderen med at køre ned ad gaden på sit skateboard. De modtager en enkelt guldmønt, hver gang de når 100 point. Med guldmønterne kan man opgradere sin karakter til andre muligheder ved at bruge en knap markeret med en t-shirt på startskærmen.
Skateboard Wheelie giver timevis af udfordrende spil. Hvis spilleren får skateboardet og figuren til at lave en baglæns salto, skal de starte forfra. Det betyder ikke noget, om skateboarderen lander på fødderne i stedet for at rulle hen ad jorden. Det genkender heller ikke altid interaktion med spilskærmen, hvilket betyder, at spilleren skal sørge for, at skateboardets forside er delvist i luften, når han forsøger at bruge kontrollerne igen til at bevæge det fremad. Ellers falder fronten ned, figuren og skateboardet stopper med at bevæge sig, og alt starter forfra.
Det er vigtigt at bemærke, at der nogle gange vises en tilfældig sort skærm eller reklame, som afbryder spillet. Når det sker, skal spilleren også starte forfra.
