Escaping the Prison, også kendt som Escape From Prison, er et stickman-spil med et "vælg dit eget eventyr"-element. Politiet har arresteret og fængslet Henry Stickman for at røve en bank. De har angiveligt fanget ham i bankboksen. Han har brug for spillerens hjælp til at flygte fra sin fængselscelle på ulovlig eller lovlig vis.
I åbningsscenerne modtager Henry en kage fyldt med ting, der kan hjælpe ham (f.eks. en fil, en energidrik, en teleporter, en raketkaster, en mobiltelefon og et bor). Spilleren vælger en genstand og lærer derefter resultatet af det valg gennem en række stregtegnede animationer.
Hvis spilleren for eksempel vælger filen og fjerner tremmerne på vinduet, undslipper Henry, men falder langt ned på jorden som en sæk mursten. I andre sekvenser kan spilleren instruere Henry i at kæmpe mod politibetjentene eller bruge knapper, der pludselig dukker op på skærmen, til at udføre en zigzag-løbetaktik for at undgå kugler.
Escaping the Prison tilbyder både logisk puslespil og ulogisk spil, hvilket betyder, at spilleren konstant skal forvente, at alt kan ske, når han forsøger at hjælpe Henry. Deres beslutninger kan få ham til at vende tilbage til begyndelsen og sin fængselscelle eller efterlade ham strandet på et sted, han aldrig kan undslippe.
