Upside Down é um jogo de plataformas e puzzles que exige que o jogador navegue com uma personagem quadrada vermelha através de dois perigosos mundos de pernas para o ar em 40 nÃveis. Em cada nÃvel, ele deve coletar três estrelas douradas dentro de anéis para avançar para o próximo nÃvel através de portas brancas no estilo de portais.
Cada nÃvel apresenta vários problemas ao jogador. Ele deve alcançar estrelas que normalmente existem espalhadas pelos dois mundos. O jogador deve orientar cuidadosamente o quadrado vermelho para deslizar, saltar, pular e cair entre plataformas e outras estruturas nos dois mundos, de modo a não perder as oportunidades de alcançar as estrelas e a porta. Por vezes, também têm de o desviar dos picos de sombra e de cor sólida e alternar frequentemente entre mundos. Como resultado, o teto de uma área do primeiro mundo transforma-se no chão que o jogador utiliza para os movimentos do quadrado no segundo mundo. Picos perigosos num mundo tornam-se parte da decoração da parede no outro.
Upside Down ajuda o jogador a atingir seus objetivos de várias maneiras. O jogador pode alternar rapidamente entre os mundos com o toque de um botão. Pode recolher chaves para abrir portas, bloquear picos e até criar saliências úteis. Por fim, em nÃveis mais avançados, podem usar portais pulsantes e rodopiantes para mover rapidamente o quadrado entre áreas que de outra forma não conseguiriam alcançar.
