Silly Walker é um jogo de acção de simulação de carreira que atribui ao jogador a tarefa de construir e pilotar robôs lutadores gigantes para proteger uma cidade de dragões e monstros. Cada robô que o jogador constrói caminha de uma forma disparatada, com um portão instável e movimentos de balanço selvagens. Antes de cada batalha, o jogador tem de levar o robô na direcção do monstro. Quando o robô está em posição, o jogador usa os seus controlos e as armas do robô para atacar o monstro.
Este jogo tem semelhanças com os populares jogos de construção de mundos que levam o jogador a usar dinheiro para abrir áreas escondidas. O jogador ganha dinheiro com base na distância a que o seu robô derruba um monstro por uma secção multiplicadora da pista no chão. Também ganha novos projectos de robôs. Entre as batalhas, o jogador usa os seus ganhos para expandir um laboratório e fazer melhoramentos de velocidade e capacidade.
Depois de completar uma construção ou melhoramentos no Silly Walker, o jogador dirige a sua personagem avatar para debaixo do robô, o que faz com que a personagem assuma o papel de piloto. O jogador dirige então o robô para uma área de lançamento. O jogador chega a uma batalha seleccionando uma mira vermelha num mapa do mundo.
