Bob the Robber é um jogo de plataformas com puzzles e elementos de masmorras semelhante ao Money Movers. Desde bebé que Bob admirava Robin dos Bosques e a ideia de roubar aos ricos para dar aos pobres. Durante a sua infância, praticava frequentemente o roubo e o arrombamento de fechaduras para garantir que se tornaria o maior ladrão de sempre. Com uma pena no chapéu, ele está pronto para enfrentar os maiores e mais ricos bandidos da cidade. Ele só precisa da ajuda do jogador na sua cruzada!
O jogador guia Bob através do seu armazém de treino, uma joalharia, uma mansão, um bar e um casino. O objetivo é roubar criminosos respeitados publicamente sem ser apanhado por guardas ou câmaras de segurança. O jogador deve orientar o Bob para ser o mais furtivo possÃvel enquanto se desloca através de vários nÃveis de um edifÃcio. Deve também ajudá-lo a ler notas nas paredes, abrir fechaduras manuais, encontrar e usar códigos de teclado de fechaduras electrónicas, esconder-se ou desativar câmaras de segurança, desligar barreiras de laser vermelho e atacar qualquer pessoa ou coisa no seu caminho.
Bob the Robber oferece vários métodos para ganhar dinheiro e pontos. O jogador pode descobrir objectos de valor escondidos revistando caixas, móveis e outros objectos. Também ganha pontos de bónus por percorrer rapidamente um edifÃcio, recolher uma certa quantia de dinheiro e não disparar nenhum alarme. O jogo também recompensa até cinco estrelas por edifÃcio.