Happy Boss Pull the Pin to oparta na fizyce gra logiczno-zręcznościowa. Szef w nowoczesnym wieżowcu z boksami i niesamowitym widokiem na miasto przez ścianę okien staje się najszczęśliwszy, gdy otrzymuje nagrodę w postaci diamentów. Na kilkudziesięciu poziomach gracz wyciąga złote szpilki i wykonuje inne czynności, aby uszczęśliwić szefa. Kieruje również bossem i innymi obiektami, aby zapobiec wyrządzeniu mu krzywdy.
Podobnie jak w klasycznych grach typu pull-the-pin, gracz musi pociągnąć jedną lub więcej szpilek, aby upuścić diamenty z wyższego punktu na ekranie do bossa. Gdy to się uda, boss automatycznie podąża w kierunku bogactw. Gracz musi również stawić czoła różnym zagrożeniom, w tym kulom lawy i strzałkom, które mogą zabić bossa. Jeśli poziom zawiera oba zagrożenia, można użyć lawy do zniszczenia strzelca. Gracz może również pokierować bossem tak, aby poruszał się w lewo lub w prawo, z dala od zagrożeń i w kierunku diamentów na niektórych poziomach.
Happy Boss Pull the Pin zawiera również nie-złote szpilki, które powodują inne działania. Na przykład, gracz może wybrać niebieski kołek, aby działał jak winda platformowa, która zabierze bossa do diamentów lub skieruje go na poziom podłogi z wyższej pozycji. Posiada również fioletowe szpilki z flip-barami. Inne unikalne cechy obejmują kwas, który może zniszczyć szpilki i zabić bossa oraz portale, które umożliwiają graczowi skierowanie go z jednej lokalizacji do drugiej.
Jeśli któryś z poziomów okaże się zbyt trudny, gracz może go przeładować bez płacenia kary. Jeśli chce go pominąć, wystarczy, że obejrzy film reklamowy.
