Impossible Date è un rompicapo di logica che richiede al giocatore di risolvere enigmi e rompicapi relativi a vari scenari di relazione. Il gioco è suddiviso in livelli accessibili solo tramite una ruota colorata e fortunata a cinque spicchi, gestita da un avatar che il giocatore seleziona tra le 10 opzioni disponibili.
Al giocatore vengono presentati problemi legati agli appuntamenti, al matrimonio, alle coppie e al romanticismo, come la scelta di appuntamenti sbagliati, il tradimento, la gelosia e la vanità . In molti casi, il gioco chiede al giocatore di aiutarli a risolvere le differenze tra un uomo e una donna in modo che la coppia rimanga unita.
Ci sono anche scenari in cui la coppia potrebbe essere sul punto di lasciarsi, il che significa che il giocatore deve trovare un modo per tenerli insieme. Ad esempio, il giocatore potrebbe ordinare a un uomo di dare a una donna la sua giacca durante un appuntamento o di accendere un condizionatore d`aria per rendere una stanza così fredda da costringere una coppia arrabbiata a condividere il calore e accoccolarsi su un divano. Il gioco potrebbe anche chiedere al giocatore di aiutare i genitori a gestire un bambino che piange.
Detto questo, Impossible Date non si concentra solo sul salvataggio di una relazione. Potrebbe chiedere al giocatore di rovinare un appuntamento, un matrimonio o un altro evento. Potrebbe anche rivelare che una relazione è condannata perché una o entrambe le persone hanno gravi problemi di salute mentale o di altro tipo.
