Upside Down est un jeu de plateforme qui demande au joueur de faire naviguer un personnage carré rouge à travers deux mondes dangereux en dents de scie sur 40 niveaux. Dans chaque niveau, il doit collecter trois étoiles d`or à l`intérieur d`anneaux pour passer au niveau suivant en empruntant des portes blanches en forme de portail.
Chaque niveau pose de multiples problèmes au joueur. Il doit atteindre des étoiles qui sont généralement réparties dans les deux mondes. Ils doivent diriger le carré rouge avec soin pour qu`il glisse, saute, bondisse et tombe entre les plates-formes et les autres structures des deux mondes afin de ne pas manquer les occasions d`atteindre les étoiles et la porte. Ils doivent aussi parfois l`éloigner des pointes d`ombre et de couleur unie et passer souvent d`un monde à l`autre. Par conséquent, le plafond d`une zone du premier monde devient le sol que le joueur utilise pour les mouvements du carré dans le deuxième monde. Les pointes dangereuses d`un monde deviennent des éléments de décoration murale dans l`autre monde.
Upside Down aide le joueur à atteindre ses objectifs de plusieurs façons. Le joueur peut rapidement passer d`un monde à l`autre en appuyant sur un bouton. Il peut collecter des clés pour déverrouiller des portes, bloquer des pics et même créer des rebords utiles. Enfin, dans les derniers niveaux, il peut utiliser des portails pulsants et tourbillonnants pour déplacer rapidement le carré entre des zones qu`il n`aurait pas pu atteindre autrement.
