Bob the Robber est un jeu de plateforme avec des éléments de dungeon crawl similaires à Money Movers. Depuis son plus jeune âge, Bob admire Robin des Bois et l`idée de voler aux riches pour donner aux pauvres. Pendant son enfance, il s`est souvent entraîné à cambrioler et à crocheter des serrures pour s`assurer qu`il deviendrait le plus grand voleur de tous les temps. Avec une plume dans son chapeau, il est prêt à affronter les plus grands et les plus riches escrocs de la ville. Il a juste besoin de l`aide du joueur dans sa croisade !
Le joueur guide Bob à travers son entrepôt d`entraînement, une bijouterie, un manoir, un bar et un casino. Le but est de voler des criminels respectés du public sans se faire prendre par les gardes ou les caméras de sécurité. Le joueur doit guider Bob pour qu`il soit le plus furtif possible tout en se déplaçant à travers les différents niveaux d`un bâtiment. Il doit également l`aider à lire les notes sur les murs, à crocheter les serrures manuelles, à trouver et à utiliser les codes des claviers des serrures électroniques, à se cacher des caméras de sécurité ou à les désactiver, à désactiver les barrières laser rouges et à attaquer toute personne ou tout objet se trouvant sur son chemin.
Bob le voleur propose plusieurs méthodes pour gagner de l`argent et des points. Le joueur peut découvrir des objets de valeur cachés en fouillant des boîtes, des meubles et d`autres objets. Il gagne également des points bonus en se déplaçant rapidement dans un bâtiment, en collectant un certain montant d`argent et en ne déclenchant aucune alarme. Le jeu récompense également jusqu`à cinq étoiles par bâtiment.
