Upside Down es un rompecabezas de plataformas que requiere que el jugador guÃe a un personaje cuadrado rojo a través de dos peligrosos mundos al revés en 40 niveles. En cada nivel, deben recoger tres estrellas doradas dentro de anillos para pasar al siguiente nivel a través de puertas blancas estilo portal.
Cada nivel presenta al jugador múltiples problemas. Deben alcanzar estrellas que normalmente existen repartidas por ambos mundos. Deben dirigir el cuadrado rojo con cuidado para deslizarse, saltar, brincar y dejarse caer entre plataformas y otras estructuras a lo largo de los dos mundos para no perder oportunidades de alcanzar las estrellas y la puerta. A veces también deben dirigirlo lejos de los picos de sombra y de color sólido y cambiar a menudo de un mundo a otro. Como resultado, el techo de una zona del primer mundo se convierte en el suelo que el jugador utiliza para los movimientos del cuadrado en el segundo mundo. Los peligrosos pinchos de un mundo pasan a formar parte de la decoración de la pared en el otro.
Upside Down ayuda al jugador a conseguir sus objetivos de varias maneras. El jugador puede cambiar rápidamente de un mundo a otro con sólo pulsar un botón. Puede recoger llaves para abrir puertas, bloquear pinchos e incluso crear salientes útiles. Por último, en los niveles posteriores, pueden usar portales pulsantes y giratorios para desplazar rápidamente el cuadrado entre zonas a las que de otro modo no podrÃan llegar.
