Jewel Match: Solitaire Winterscapes är ett spel med semestertema som innehåller en samling Solitaire-kortspel och ett scenkonstruktionselement. Längs en slingrande väg genom snötäckta landskap måste spelaren vinna TriPeaks Solitaire-spel i lägena Normal, Timed och Hard för att låsa upp bonusspel (Emperor, Blockade, Simple Simon, Carre Napoleon, Brigade, Yukon, Triple Line, Streets Redeal, Twin Queens, The Red and The Black, Q.C. Patience och Algerian Patience). De får också möjlighet att spela klassiska spel (Klondike, Spider, Freecell, Yukon, Pyramid och Baker`s Dozen).
Spelarens huvudmål är att samla mynt för att betala för power-ups i booster-stil och andra verktyg och ädelstenar som gör det möjligt för dem att bygga olika vinterscener på olika platser (Winterscapes Manor, Mistydale, Icewind Castle, Galloway Grange, Thornhaven Hall och Emberstone Manor). De samlar mynt som är gömda bakom kort, vinner mynt för att inte använda alla kort i dragstapeln och tjänar mynt genom att titta på videor.
TriPeaks går ut på att spelaren hittar och väljer det näst högsta eller lägsta kortet i en stigande eller fallande standardsekvens bland uppåtvända kort som ligger i lager med nedåtvända kort på en spelplan, baserat på värdet på ett grundkort bredvid en draghög. För att vinna en nivå måste man rensa bort alla kort från spelplanen och samla alla ädelstenar. På många nivåer måste de också låsa upp kort som är förseglade med nyckelhålslås, is, kedjor, band och vinrankor via specifika drag och kort.
Jewel Match: Solitaire Winterscapes uppmanar spelaren att börja bygga en scen efter att de tjänat tillräckligt med ädelstenar. Senare kan de byta scener när som helst med en knapp på huvudskärmen.
Spelet ger också spelaren trofébelöningar för olika prestationer. Till exempel vinner de belöningar för att uppnå en kombination på en viss nivå, spela om en nivå, vinna bonusspel eller tjäna en viss mängd mynt.
