Jewel Dress Up är ett match-3-pusselspel med ett klädtema. En karaktär, Grace Monroe, behöver spelarens hjälp för att förbättra sitt utseende och sitt hem. Hon lever i elände och kan bara uppnå ett bättre liv när spelaren slutför match-3-uppgifter på spelbrädor och tjänar mynt och stjärnor.
Spelaren matchar tre eller fler juveler i kolumner och rader på varje bräda. De försöker slutföra uppgifter som listas i det övre vänstra området, till exempel att ta bort specifika juveler eller samla in skivor eller hela kakor. De får ett begränsat antal drag i det övre högra området. För varje match laddar de också en regnbågsbomb i det övre mittenområdet. De kan använda den för att ta bort alla juveler av samma typ från brädet med ett drag.
Jewel Dress Up belönar spelaren med de mynt och stjärnor som de använder för att hjälpa Grace. De kan välja nya kläder och frisyrer och renovera hennes rum. Som sagt, de tjänar inte tre stjärnor per spel. De måste ibland spela flera match-3-spel för att samla tillräckligt. Annars kan de tjäna ytterligare mynt och till och med boosters på olika sätt, inklusive genom att visa annonser, göra anspråk på dagliga belöningar och snurra på ett lyckligt hjul.
Spelet har också ett Time Attack! -läge som gör att spelaren kan tjäna ytterligare belöningar om de slutför en uppgift på en viss tid. Detta läge visas och försvinner slumpmässigt på huvudskärmen för klädsel.