Winter Vacation is een online spel voor alle leeftijden. Het heeft een kleurrijke, interactieve omgeving die het gevoel van de winter bij je thuis of op kantoor brengt. Je kunt spelen als een van de vier verschillende karakters: een pinguïn, konijn, sneeuwpop, en eekhoorn. Het doel is om genoeg voedsel te vinden voordat de zon ondergaat in een donkere en besneeuwde nacht. Temperatuur speelt een belangrijke rol in het spel. Als je het te koud hebt, daalt je gezondheidsmeter tot je dood. Dit lijkt erg op het echte leven als je het te koud krijgt om goed te functioneren. Het zou helpen als je je goed inpakt om de barre omstandigheden te doorstaan.
Het spel is gratis en wordt aanbevolen voor alle spelers van alle leeftijden. Zoals bij de meeste online spellen, hoef je voor Winter Vacation niet te betalen om verder te kunnen spelen. Je kunt echter in het spel voorwerpen verdienen die je kunt gebruiken om je personage, huis of tuin te versieren. Deze virtuele voorwerpen zijn puur esthetisch en leveren geen bonussen op in het spel.
De besturing van het spel is eenvoudig te gebruiken. Je kunt je personage verplaatsen door de pijltjestoetsen op je toetsenbord te gebruiken. Als je ergens op wilt reageren, klik je er gewoon op. Er zijn veel verschillende voorwerpen te vinden in het spel, waaronder voedsel, kleding en gereedschap. Je kunt ook voorwerpen oprapen en ze in je inventaris opslaan voor later gebruik. Een van de belangrijkste dingen om te onthouden is dat je warm moet blijven. Dit kun je doen door een stuk brandhout op te rapen en in je inventaris te plaatsen.