Timberman is een retro-stijl arcade spel waarin een houthakker en andere personages proberen zo snel mogelijk natuurlijke en kunstmatige bomen en soortgelijke structuren om te hakken in verschillende omgevingen. Het belangrijkste doel van een speler is om elke snede uit te voeren zonder dat de takken hun personage raken.
Hoewel het omhakken van een boom klinkt als een eenvoudige taak, is het een ongelooflijke uitdaging en maakt het spel erg leuk! De bomen omvatten natuurlijke rode eiken en cactussen, maar ook gestapelde autobanden met vlaggenmasttakken, rood-wit gestreepte zuurstokken met gekrulde takken, houten totems en metalen buizen. De speler moet proberen een timer te verslaan die slechts enkele seconden duurt. Ze moeten ook snel van de ene naar de andere kant schakelen om de takken te missen.
Het is gemakkelijk om de resterende afstand tussen het personage en een tak verkeerd in te schatten. Als de speler faalt, sterft zijn personage automatisch. Het spel begraaft hem dan aan de voet van de boom in een graf met een RIP grafsteen. Als de speler slaagt, ontvangt hij stapels hout en munten die hij kan gebruiken om meer dan 100 gewone, zeldzame en epische personages te kopen die bekend staan als "helden", waaronder een timbergirl, een peperkoekmannetje, een viking, een hockeyspeler, een agent, een duivel en een Grinch. De speler wint ook mystery items en prijzen.
