Papa`s Freezeria vraagt een speler zich voor te stellen dat hij een sundae winkel beheert in een tropische locatie. De speler besluit via zijn avatar, Alberto of Penny, een baan aan te nemen bij Papa Louie op Calypso Island. Hun arbeidersgids legt uit dat het eiland slechts 12 inwoners telt. Ze krijgen te horen dat ze volledig verantwoordelijk zijn voor het kopen en installeren van alle restaurant upgrades en decoraties. Papa Louie neemt hen mee op een rondleiding, en laat hen dan achter om de winkel te beheren zonder enige ondersteuning. Een cruiseschip, de S.S. Louie, brengt plotseling een heleboel toeristen naar het eiland.
De speler moet de bestelling beheren, bouwen, mixen en afwerken. Ze nemen de bestellingen van klanten op, verzamelen soft serve en andere ingrediënten zoals fruit, chocolade en snoep om te mengen tot sundaes en voegen dan toppings toe, zoals kersen, koekjes, saus en sprinkles. Als een klant de bestelling goed vindt, krijgt het personage een positieve beoordeling en een hoge fooi. Aan het einde van de dag telt het spel alle beoordelingen en fooien op. Als de speler het extreem goed heeft gedaan, krijgt hij nieuwe ingrediënten en klanten. Ze kunnen ook een carrière promotie krijgen. Daarna krijgen ze de kans om de winkel te upgraden en in te richten met nieuwe apparatuur, posters, muren, vloeren en meubels.