Jewel Match: Solitaire Winterscapes is een spel met een vakantiethema dat bestaat uit een verzameling Solitaire-kaartspellen en een decorbouwelement. Langs een kronkelend pad door besneeuwde landschappen moet de speler TriPeaks Solitaire-spellen winnen in de speltypen Normaal, Getimed en Moeilijk om bonusspellen vrij te spelen (Keizer, Blokkade, Simpele Simon, Carre Napoleon, Brigade, Yukon, Drielijn, Straten Redeal, Tweelingkoninginnen, Rood en Zwart, Q.C. Geduld en Algerijns Geduld). Ze krijgen ook de kans om klassieke spellen te spelen (Klondike, Spider, Freecell, Yukon, Pyramid en Baker`s Dozen).
De belangrijkste doelen van de speler zijn het verzamelen van munten om te betalen voor boosterachtige power-ups en andere gereedschappen en edelstenen waarmee ze verschillende winterse taferelen kunnen bouwen op verschillende locaties (Winterscapes Manor, Mistydale, Icewind Castle, Galloway Grange, Thornhaven Hall en Emberstone Manor). Ze verzamelen munten die achter kaarten verstopt zitten, winnen munten als ze niet alle trekstapelkaarten gebruiken en verdienen munten door video`s te bekijken.
Met TriPeaks zoekt en selecteert de speler de volgende hoogste of laagste kaart in een standaard oplopende of aflopende volgorde tussen de open kaarten met lagen op een speelveld gebaseerd op de waarde van een basiskaart naast een trekstapel. Om een level te winnen, moeten ze alle kaarten van het veld verwijderen en alle edelstenen verzamelen. In veel levels moeten ze ook kaarten ontgrendelen die zijn afgesloten met sleutelgatsloten, ijs, kettingen, linten en lianen via specifieke bewegingen en kaarten.
Jewel Match: Solitaire Winterscapes vraagt de speler om te beginnen met het opbouwen van een scène nadat ze genoeg edelstenen hebben verdiend. Later kunnen ze op elk moment van scène wisselen met een knop op het hoofdscherm.
Het spel biedt de speler ook trofeebeloningen voor verschillende prestaties. Ze winnen bijvoorbeeld beloningen voor het bereiken van een combo in een bepaald level, het herspelen van een level, het winnen van bonusgames of het verdienen van een bepaald aantal munten.
