Jewel Dress Up is een match-3 puzzelspel met een aankleedthema. Het personage Grace Monroe heeft de hulp van de speler nodig om haar uiterlijk en huis te verbeteren. Ze leeft in ellende en kan alleen een beter leven krijgen als de speler match-3 opdrachten uitvoert op de spelborden en munten en sterren verdient.
De speler past drie of meer juwelen in kolommen en rijen op elk bord. Ze proberen opdrachten te voltooien die linksboven staan, zoals het verwijderen van bepaalde juwelen of het verzamelen van plakjes of hele taarten. Ze krijgen een beperkt aantal zetten in het gebied rechtsboven. Bij elke wedstrijd laden ze ook een regenboogbom op in het middenbovengebied. Hiermee kunnen ze in één beweging alle juwelen van hetzelfde type van het bord verwijderen.
Jewel Dress Up beloont de speler met de munten en sterren die ze gebruiken om Grace te helpen. Ze kunnen nieuwe kleren en kapsels uitkiezen en haar kamer opknappen. Ze verdienen echter niet drie sterren per spel. Ze moeten soms meerdere match-3-spellen spelen om er genoeg te verzamelen. Verder kunnen ze op verschillende manieren extra munten en zelfs boosters verdienen, onder andere door advertenties te bekijken, dagelijkse beloningen te claimen en aan een gelukswiel te draaien.
Het spel heeft ook een Time Attack-modus waarmee de speler extra beloningen kan verdienen als hij een opdracht binnen een bepaalde tijd voltooit. Deze modus verschijnt en verdwijnt willekeurig op het hoofdkleedscherm.
