Fly This! is een getimed, vliegtuig-management, puzzelspel dat zich afspeelt in verschillende omgevingen op eilanden met wegen, meren, zeeën, boerderijen, dorpen, stranden en andere bevolkte gebieden. De speler moet passagiers oppikken en afzetten, starts en landingen plannen, vliegtuigen beheren en crashes voorkomen. Ze kunnen een level alleen winnen als ze beschikken over uitstekende probleemoplossende vaardigheden en hand-oog coördinatie.
Het kan zijn dat de speler meer dan één vliegtuig tegelijk moet besturen en managen. Ze moeten passagiers naar specifieke luchthavens vliegen op basis van een kleuraanduiding. Een vliegtuig pikt passagiers op in de buurt van een of meer luchthavens met verschillende kleuren daken. Het ligt ook in de buurt van reguliere routes, wat betekent dat de speler een vliegtuig misschien om een ander vliegtuig heen moet leiden dat plotseling langs de door hen gekozen vliegroute verschijnt. Ook kan het nodig zijn het opstijgen van een tweede vliegtuig te voorkomen totdat het pad vrij is van verkeer.
Fly This! biedt gouden munten en sterren als de speler het goed doet. Als hun vliegtuig of vliegtuigen ergens tegenaan botsen, of als ze geen tijd meer hebben, moeten ze opnieuw beginnen. Als ze goed presteren, krijgen ze nieuwe luchtvaartmaatschappijen en verschillende soorten vliegtuigen die een hogere capaciteit hebben, sneller vliegen en meer inkomsten opleveren.