Papa`s Freezeria demande au joueur d`imaginer qu`il gère une boutique de sundae dans un endroit tropical. Le joueur, via son avatar, Alberto ou Penny, décide d`accepter un emploi chez Papa Louie sur l`île de Calypso. Le guide du travailleur explique que l`île ne compte que 12 habitants. On leur dit qu`ils sont entièrement responsables de l`achat et de l`installation de toutes les améliorations et décorations du restaurant. Papa Louie leur fait faire une visite guidée, puis les abandonne pour gérer la boutique sans aucun soutien. Un bateau de croisière, le S.S. Louie, amène soudainement de nombreux touristes sur l`île.
Le joueur doit gérer la commande, la construction, le mélange et le top des stations. Ils prennent les commandes des clients, rassemblent le soft serve et d`autres ingrédients comme les fruits, le chocolat et les bonbons pour les mélanger en sundaes, puis ajoutent des garnitures, comme des cerises, des biscuits, de la sauce et des paillettes. Si le client apprécie la commande, le personnage reçoit une critique positive et un pourboire élevé. À la fin de la journée, le jeu additionne toutes les critiques et les pourboires. Si le joueur s`est extrêmement bien comporté, il reçoit de nouveaux ingrédients et de nouveaux clients. Il peut également recevoir une promotion de carrière. Ensuite, il a la possibilité d`améliorer et de décorer sa boutique avec de nouveaux équipements, posters, murs, sols et meubles.
