Timberman es un juego arcade de estilo retro en el que un leñador y otros personajes intentan cortar árboles naturales y artificiales y estructuras similares lo más rápido posible en varios entornos. El objetivo principal del jugador es realizar cada corte sin que las ramas golpeen a su personaje.
Aunque cortar un árbol parece una tarea sencilla, es increÃblemente desafiante y hace que el juego sea muy divertido. Los árboles incluyen robles rojos naturales y cactus, asà como neumáticos apilados con ramas de asta de bandera, bastones de caramelo a rayas rojas y blancas con ramas de caña rizadas, tótems de madera y tubos de metal. El jugador debe intentar superar un temporizador que sólo dura un par de segundos. Además, debe cambiar rápidamente de un lado a otro para no pasar por las ramas.
Es fácil calcular mal la distancia que queda entre el personaje y una rama. Si el jugador falla, su personaje muere automáticamente. El juego los entierra en la base del árbol en una tumba con una lápida RIP. Si el jugador tiene éxito, recibe pilas de madera y monedas que puede utilizar para comprar más de 100 personajes comunes, raros y épicos conocidos como "héroes", entre los que se encuentran una timbergirl, un hombre de pan de jengibre, un vikingo, un jugador de hockey, un policÃa, un Diablo y un Grinch. El jugador también gana objetos misteriosos y premios.