Tall Man Run es un juego de carrera casual que presenta a un hombre globo naranja que corre por una pista de obstáculos en varios paisajes. El objetivo del jugador es aumentar el peso y la altura del hombre tanto como sea necesario para que sea lo suficientemente fuerte como para completar el recorrido, correr por una pista de multiplicadores con los colores del arco iris y luego luchar contra uno o más enemigos. El hombre de los globos sigue rindiendo bien aunque sea alto y delgado en lugar de bajo y ancho.
El jugador altera el tamaño del hombre de los globos haciéndole pasar por puertas azules de altura y anchura en el recorrido que aumentan su tamaño basándose en ecuaciones matemáticas básicas, como la suma o la multiplicación, y a través de flechas verdes emparejadas que apuntan en direcciones opuestas en una dirección de expansión. El jugador debe tener cuidado con los obstáculos que encogen y que pueden matar al hombre, como las puertas rojas que restan y dividen cantidades, las flechas rojas emparejadas que apuntan en direcciones opuestas, las bombas negras, los torniquetes y las barreras amarillas con rayas negras.
La jugabilidad casual de Tall Man Run no decepciona. El hombre de los globos sólo corre cuando se lo pide el jugador. El juego también cuenta con tareas fáciles de conseguir. El jugador recoge piedras preciosas de color púrpura para comprar más velocidad, altura y anchura y mejorar el color y la cabeza del personaje. Si el jugador alcanza con éxito la pista del multiplicador, atraviesa las barreras a patadas y recoge más gemas. Tampoco necesita luchar mucho para ganar a los enemigos, ya que su poder está directamente relacionado con el tamaño del personaje. El jugador ni siquiera tiene que teclear o tocar para dirigir al personaje durante las peleas y recibe ayuda de otros hombres globo en algunas rondas de bonificación a nivel de jefe.