Street Shadow Classic Fighters ist ein Side-Scrolling-Spiel mit einem Straßenkampfthema. Es bietet vier Modi (Leicht, Normal, Schwer und Wahnsinnig) und eine Vielzahl von Avatar-Charakteren mit einzigartigen Mengen an Gesundheit, Waffenfähigkeiten und Schlag- und Trittkräften. Die Aufgabe des Spielers besteht darin, einen Charakter auszuwählen, der als sein Avatar dient und auf der Straße kämpft, um Ansehen und Geld zu verdienen. Mit dem Geld kann der Spieler seinen Kämpfer aufrüsten, um noch stärker zu werden.
Mit dem Geld kann der Spieler einen komplett anderen Charakter kaufen oder Upgrades durchführen. Zu Beginn des Spiels wählt der Spieler einen kostenlosen Basischarakter. Die Spielfigur wird auf einer Straße mit verlassenen Polizeiautos, Holzkisten und anderen Trümmern abgesetzt, und jeder menschliche Charakter ist wütend und kämpft in einem totalen Straßenkampf. Nachdem der Spieler im ersten Level genug Geld verdient hat, kann er Upgrades durchführen.
Street Shadow Classic Fighters erlaubt es dem Spieler, seinen Avatar wiederzubeleben, anstatt ganz von vorne zu beginnen. Dazu muss er sich eine Werbung ansehen.