Jump Dunk ist ein ungezwungenes, geschicklichkeitsbasiertes Stickman-Spiel, bei dem es darum geht, in verschiedenen Umgebungen auf Hindernisparcours im Basketball-Stil zu schießen. Der Spieler muss seine gesamte Hand-Augen-Koordination und sein räumliches Vorstellungsvermögen sowie zumindest ein grundlegendes Verständnis der Physik einsetzen, um mit Geschick Basketballbälle in rote Bier-Pong-Becher zu schießen, die Wasser enthalten.
Das Hauptziel des Spielers ist es, die Herausforderungen, die er in jedem Level erhält, so schnell wie möglich zu bewältigen, damit er die oberste Meisterschaftsstufe auf einem Siegertreppchen erreicht und in das nächste Level aufsteigt. Der Spieler muss seine Schüsse sorgfältig timen. Wenn er versucht, einen Ball zu früh zu versenken, wenn der Körper seines Strichmännchens auf dem Trampolin in die Luft springt, könnte der Ball den Becher verfehlen. Wenn sie zu lange warten und hoch in die Luft schießen, fliegt der Ball vielleicht ganz am Becher vorbei.
Das Spiel stellt die Spieler auch vor immer schwierigere Hindernisse, sowohl allein als auch im Wettbewerb mit anderen. Sie müssen herausfinden, wie sie ihre Bälle in zu hoch gestapelte Becher versenken können. Er muss mit schwingenden, hängenden Bechern und Plattformen umgehen, die sich auf und ab bewegen, um den Zugang zu einem oder mehreren Bechern zu verhindern. Wenn sie gegen andere antreten, riskieren sie manchmal, dass ein oder mehrere Becher ihres Konkurrenten auf ihre Seite des Spielfelds schwingen, was ihre Arbeit zusätzlich erschwert.