Jewel Dress Up ist ein 3-Gewinnt-Puzzlespiel mit einem Anzieh-Thema. Eine Figur, Grace Monroe, braucht die Hilfe des Spielers, um ihr Aussehen und ihr Zuhause zu verbessern. Sie lebt in ärmlichen Verhältnissen und kann nur dann ein besseres Leben führen, wenn der Spieler 3-Gewinnt-Aufgaben auf Spielbrettern erfüllt und Münzen und Sterne sammelt.
Der Spieler ordnet drei oder mehr Juwelen in Spalten und Reihen auf jedem Spielbrett an. Er versucht, die im oberen linken Bereich aufgelisteten Aufgaben zu erfüllen, wie z.B. das Entfernen bestimmter Juwelen oder das Sammeln von Scheiben oder ganzen Torten. Sie erhalten eine begrenzte Anzahl von Zügen im oberen rechten Bereich. Mit jedem Spiel laden sie außerdem eine Regenbogenbombe im Bereich oben in der Mitte auf. Mit ihr können sie alle Juwelen der gleichen Art mit einem Zug vom Spielfeld entfernen.
Jewel Dress Up belohnt den Spieler mit Münzen und Sternen, die er einsetzt, um Grace zu helfen. Sie können neue Kleider und Frisuren auswählen und ihr Zimmer renovieren. Allerdings kann man nicht drei Sterne pro Spiel verdienen. Sie müssen manchmal mehrere Match-3-Spiele spielen, um genug zu sammeln. Ansonsten können sie auf verschiedene Weise zusätzliche Münzen und sogar Booster verdienen, z. B. durch Anzeigen, tägliche Belohnungen und das Drehen eines Glücksrads.
Das Spiel verfügt auch über einen Time Attack! Modus, der es dem Spieler ermöglicht, zusätzliche Belohnungen zu verdienen, wenn er eine Aufgabe in einer bestimmten Zeitspanne erfüllt. Dieser Modus erscheint und verschwindet nach dem Zufallsprinzip auf dem Hauptbildschirm für die Verkleidung.
