Hawaii Match 5 ist ein weiteres lustiges 3-Gewinnt-Puzzlespiel aus der Hawaii Match-Serie. Der Spieler folgt einem verschlungenen Pfad durch das Paradies, vorbei an Bars, Surferhütten, Urlaubswagen, Vulkanen und anderen Gebieten und Objekten, die man gemeinhin mit Hawaii verbindet. Um auf dem Pfad voranzukommen, müssen sie Match-3-Spiele gewinnen.
Jedes Spiel enthält Gegenstände, die mit dem Inselleben verbunden sind, wie Avocados, Bananen, Blaubeeren, Kokosnüsse, Erde, Blumen und Muscheln. Der Spieler muss einen oder mehrere dieser Gegenstände sammeln, um das Spiel zu gewinnen. Er erfüllt diese Aufgabe, indem er drei oder mehr der gleichen Gegenstände zusammenbringt oder indem er Booster einsetzt, die gemischte Gegenstände in verschiedene Richtungen herausnehmen. Zu den Boostern gehören ein Tauschwerkzeug, vertikale und horizontale Raketen und ein Amulett, das wie ein Hammer wirkt.
Der Spieler erhält eine begrenzte Anzahl von Zügen. Außerdem muss er versuchen, Sammlungen schnell durchzuführen, da dies die einzige Möglichkeit ist, alle drei Sterne zu verdienen, die pro Spiel verfügbar sind. Für eine größere Herausforderung bietet das Spiel auch eine Turnieroption auf dem Kartenbildschirm.
In Hawaii Match 5 kann der Spieler neben Boostern auch spezielle Gegenstände kaufen, erstellen und gewinnen. Wenn der Spieler zwei Gruppen von drei Gegenständen in einer L-Form oder vier oder mehr Gegenstände in einer Linie zusammenbringt, erhält er spezielle Gegenstände, die sich ähnlich wie Booster verhalten: Line Blast, Cross Blast und Spiral Blast. Mit einem Kreuzschlag zum Beispiel sprengt der Spieler mit einem Zug eine Spalte und eine Reihe weg. Durch den Tausch von zwei Spiralexplosionen verschmelzen die Gegenstände und sprengen jeden Gegenstand auf dem Spielbrett weg.