Harbor Operator ist ein Zeichensimulationsspiel. Der Spieler hat die Aufgabe, als Hafenmeister eine Schifffahrtsroute an fiktiven Orten wie Coastal Cove, Anchor Point und Port City zu verwalten. Um den Verkehr zu lenken, muss er eine Linie zwischen jedem Schiff und dem Hafen oder von einem Schiff ins offene Wasser ziehen. Ihr Ziel ist es, die höchste Erfolgsquote zu erreichen.
Das Spiel fordert den Spieler mit hohem Verkehrsaufkommen in engen Wasserstraßen und farblich gekennzeichneten Schiffen und Häfen heraus. Gelingt es dem Spieler nicht, den Verkehr um die Häfen herum sorgfältig und mit präzisem Timing zu bewältigen, muss er das Spiel neu starten oder sich eine Anzeige ansehen, um fortzufahren.
Der Spieler erhält eine Warnung, bevor ein Schiff in die Fahrrinne einfährt. Das Spiel zeigt ein gelbes dreieckiges Zeichen mit einem schwarzen Ausrufezeichen an der Stelle an, an der der Spieler das Schiff auf dem Bildschirm erwarten kann. Um es allen Schiffen leicht zu machen, die Fahrrinne zu benutzen, müssen sie schnell eine Linie zwischen einem Schiff und dem Hafen ziehen und sich dann entfernen, nachdem ein roter Timer heruntergezählt hat.
Harbor Operator beendet das Spiel, wenn ein Schiff an irgendeiner Stelle mit einem anderen Schiff zusammenstößt. Das bedeutet, dass der Spieler das Spiel verlieren kann, wenn er ein Schiff von einem Hafen weglenkt, nachdem er ihm beim Anlegen geholfen hat, und es dann ein anderes Schiff trifft, das in die Fahrspur einfährt oder sie verlässt.
Außerdem kann der Spieler ein schwieriges Szenario mit dem Schnellvorlauf-Doppelpfeil-Button in der unteren linken Ecke überspringen.
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