Fly This! ist ein zeitlich begrenztes Flugzeugmanagement-Puzzlespiel, das in verschiedenen Umgebungen auf Inseln mit Straßen, Seen, Meeren, Farmen, Dörfern, Stränden und anderen bewohnten Gebieten spielt. Der Spieler hat die Aufgabe, Passagiere aufzunehmen und abzusetzen, Starts und Landungen zu planen, Flugzeuge zu steuern und Abstürze zu verhindern. Er kann einen Level nur gewinnen, wenn er über ausgezeichnete Problemlösungsfähigkeiten und eine gute Hand-Augen-Koordination verfügt.
Der Spieler muss möglicherweise mehr als ein Flugzeug gleichzeitig steuern und verwalten. Sie müssen Passagiere zu bestimmten Flughäfen fliegen, die durch eine Farbbezeichnung gekennzeichnet sind. Ein Flugzeug holt die Passagiere an einem Flughafen ab, der in der Nähe eines oder mehrerer Flughäfen liegt, die unterschiedliche Dachfarben haben. Es befindet sich auch in der Nähe von regulären Flugrouten, was bedeutet, dass der Spieler ein Flugzeug um ein anderes Flugzeug herum steuern muss, das plötzlich auf der von ihm gewählten Flugroute auftaucht. Es kann auch sein, dass er den Start eines zweiten Flugzeugs verhindern muss, bis die Flugroute frei von jeglichem Verkehr ist.
Fly This! bietet Goldmünzen und Sterne als Belohnung, wenn der Spieler gut abschneidet. Wenn ihr Flugzeug oder ihre Flugzeuge mit etwas zusammenstoßen oder ihnen die Zeit ausgeht, müssen sie von vorne beginnen. Wenn sie gut abschneiden, erhalten sie neue Fluggesellschaften und verschiedene Flugzeugtypen, die eine höhere Kapazität haben, schneller fliegen und mehr Geld einbringen.